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退職後やること完全ガイド|手続き順番と副業選び【2026年】

会社を辞めた直後、「何から手をつければいいのか分からない」と不安になっていませんか。健康保険や年金の切替、離職票、失業保険、そして収入の空白を埋める副業まで、やるべきことは多岐にわたります。本記事では退職後の手続きを14日・10日・2年という期限軸で整理し、あわせて副業を「即金型・資産型・再就職接続型」の3分類で解説します。読み終える頃には、退職後にやることの優先順位と、自分に合った収入確保の方法が具体的にイメージできるはずです。

目次

退職したらまずやる事は?優先順位でわかる最初の一歩

退職後やることの中で最優先なのは、健康保険と年金の切替です。会社の健康保険からは退職日翌日に資格を失うため、国民健康保険への加入(または任意継続)と国民年金への切替を早めに進める必要があります。

離職票は退職後10日前後で会社から届くのが一般的ですが、届くまでの間も保険・年金の手続きは並行して進められます。「離職票が届いてから動こう」と待つ必要はありません。

📌 POINT

退職後やること順番の全体像は「①健康保険・年金の切替→②離職票受け取り→③ハローワークで失業保険申請→④税金関連の手続き」です。この順番を頭に入れておくと迷いません。

手続き全体の詳しいチェックリストは退職後手続きの完全チェックリストにまとめていますので、あわせて確認してください。

退職後、市役所とハローワークのどちらに行くべき?順番の結論

結論から言うと、先に市役所、その後にハローワークという順番が基本です。市役所では国民健康保険・国民年金の手続きを行い、ハローワークでは離職票を使った失業保険の申請を行うためです。離職票がまだ届いていない場合でも、市役所の手続きは進められます。

手続き先主な内容必要なタイミング
市役所国民健康保険加入、国民年金切替、住民税手続き退職後14日以内が目安
ハローワーク失業保険(基本手当)の申請離職票受領後、速やかに

同日にまとめて済ませたい場合は、市役所での保険・年金手続きを先に済ませ、離職票が届いた段階でハローワークに向かう流れが効率的です。健康保険と年金の期限管理については健康保険14日ルールの完全ガイドで詳しく解説しています。

退職後の手続き一覧と必要書類まとめ

退職後手続き一覧は大きく「健康保険」「年金」「雇用保険」「税金」の4分類に整理できます。仕事辞めたらすることを期限順に並べると、以下のようになります。

分類手続き内容期限目安必要書類
健康保険国保加入または任意継続退職後14日以内離職証明・健康保険資格喪失証明書
年金国民年金第1号への切替退職後14日以内年金手帳・基礎年金番号通知書
雇用保険失業保険(基本手当)の申請離職票到着後速やかに離職票・本人確認書類・写真
税金住民税の納付方法変更、確定申告退職翌年の申告期限まで源泉徴収票

年金については、退職から2年以内であれば未加入期間の追納も可能なケースがあります。期限を過ぎると手続きが煩雑になることがあるため、退職後の手続きは後回しにせず早めに着手することが大切です

離職票が届かない場合の対処法

離職票は退職後10日前後で届くのが一般的な目安です。しかし会社の処理状況によっては遅れることもあります。

⚠️ 注意

退職後2週間を過ぎても離職票が届かない場合は、まず会社の担当部署へ確認しましょう。それでも進展がない場合は、管轄のハローワークに直接相談することができます。離職票がないままでは失業保険の申請ができないため、放置しないことが重要です

離職票なしでもハローワークで「仮受理」的な相談ができるケースがあります。焦らず、まずは会社への確認とハローワークへの相談を並行して進めましょう。

失業保険を受けながら副業してよいか・申告のルール

退職後やること失業保険の中でも、副業との関係は誤解が多いポイントです。失業保険を受給しながら副業をすること自体は可能ですが、必ずハローワークへ収入や労働時間を申告する義務があります

⚠️ 注意

申告を怠ると不正受給とみなされ、給付停止や返還を求められるリスクがあります。「少しの収入だから大丈夫」と自己判断せず、就業状況を正直に申告することが大切です。副業収入の額や労働時間によっては、給付制限がかかる場合もあります。

失業保険と再就職手当のどちらを選ぶべきか迷う方は、失業給付と再就職手当の選び方シミュレーションも参考にしてください。

退職後に最初に選ぶべき副業のタイプ3分類

退職後副業を考えるとき、まず知っておきたいのが「即金型」「資産型」「再就職接続型」の3分類です。

  • 即金型:単発の作業やスキル販売など、すぐに収入化しやすいタイプ
  • 資産型:ブログやコンテンツ制作など、時間をかけて積み上がるタイプ
  • 再就職接続型:業務委託やインターン的な形で、次の就職につながるタイプ

総務省 就業構造基本調査によると、副業を実施している人の割合は9.9%です。一方、総務省 労働力調査によると副業希望者数は535万人にのぼり、実施と希望の間には大きなギャップがあります。退職直後は収入の空白が生まれやすいからこそ、自分の生活スタイルや再就職の意向に合わせてタイプを選ぶことが重要です。

退職後副業何から始めるか迷う方は、退職後の副業で最初の5万円を稼ぐロードマップが具体的な手順の参考になります。

収入の空白を早く埋めたい方は、まず即金型の副業から着手するのがおすすめです。詳しい始め方をチェックしてみてください。

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退職するなら何月がいい?時期と手続き負担の関係

退職するなら何月が一番いいかは、ボーナス支給・住民税・年末調整のタイミングによって変わります。ボーナス支給直後に退職すれば、支給額を受け取ったうえで手続きに移れます。

詳しく見る
住民税は退職時期によって一括徴収か普通徴収かが変わり、退職月の給与から一括控除されるケースもあります。年末調整は年内に転職しない場合、確定申告が必要になることがあります。定年退職後にやることは、雇用保険の給付ではなく年金受給の手続きが中心になる点で、通常の退職とは異なります。退職の14日ルールは退職月に関わらず適用されるため、何月に辞めても保険・年金の切替期限は変わりません。

よくある質問

Q. 退職したらまずやる事って?
A. 健康保険・年金の切り替え手続きと、離職票を使った失業保険の申請準備です。

Q. 退職の14日ルールとは?
A. 国民健康保険と国民年金の切り替えを退職後14日以内に行う必要があるという期限です。

Q. 退職後、市役所とハローワークのどちらに行くべきですか?
A. 先に市役所で保険・年金手続きをし、離職票が届き次第ハローワークへ行くのが基本です。

Q. 退職するなら何月が一番いい?
A. ボーナス支給後や年末調整・住民税の切替負担が少ない時期が選ばれやすいです。

Q. 離職票が届かない場合はどうすればいいですか?
A. 退職から10日前後を目安に会社へ確認し、届かなければハローワークに相談します。

Q. 失業保険をもらいながら副業してもいいですか?
A. 収入や労働時間によっては可能ですが、必ずハローワークへ申告する義務があります。

退職後の手続きに漏れがないか不安な方は、チェックリストで一つずつ確認してみてください。

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まとめ

退職後やることは、健康保険・年金の切替を最優先に、市役所→ハローワークの順で進めるのが基本です。離職票が届かない場合も落ち着いて会社とハローワークに相談しましょう。副業は即金型・資産型・再就職接続型から自分に合うものを選び、失業保険との併用は必ず申告することが大切です。厚労省 雇用動向調査によると2023年の離職率は15.4%であり、多くの人が経験する退職だからこそ、順序立てた行動が安心につながります。

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